「云林文化艺术奖」自94年起接续「云林县美术家联展」的举办经验，历经了20年的悠久历史，期间培育无数的云林艺文人才，也提供旅外乡亲艺文回乡渠道，成为县内备受重视的年度艺文盛事，以及艺术、文学创作发表的最高殿堂。

114年度第二十一届「云林文化艺术奖」6月份起开始陆续进行徵件、评审、展览、颁奖及成果专辑制作等作业，主要分为「文学奖」2类、「表演艺术奖」2类、「美术奖」5类及「贡献奖」等四大奖项10项类别，提供各类型艺文创作者发表及竞艺的舞台，每年皆有数百位的文学、美术、表演艺术创作者投入竞赛，呈现年度最佳的作品。另外「美术奖」增设邀请展，邀请本县在美术创作上具相当资历的艺术家，或曾获重要奖项的杰出艺术家共同参展及专辑收录，以表彰其成就，具有示范作用。「贡献奖」则接受机关、团体或自行推荐，经评审後颁发给对云林县在文化艺术上推广、教育、研究、创作或实践等方面卓越有成之人士；自109年起，云林文化艺术奖比照全国各大美展徵件规模，将参赛资格扩大为全国徵件，欢迎全国对於艺文创作有兴趣的相关工作者，也鼓励旅居在外县市的云林乡亲及子弟们踊跃参与，透过赛事的竞争及奖挹，共同提升云林艺文的作品水准及创作风气，并且发掘表扬长年对云林艺文有所贡献的个人或团体。

徵件时间部分，「文学奖」徵件期间为6月3日起至8月19日止；「表演艺术奖」为6月6日至8月19日止；「贡献奖」徵件期间为6月6日起至8月19日止，「美术奖」获邀参展收件为8月18日至20日，「美术奖」《水墨类》、《书法类》、《西画类》、《工艺类》及《摄影类》徵件比赛为全国徵件，收件时间为∶初审∶7月7日至14日；复审∶8月23日至25日。